Péptidos y "esqueletos peptídicos"

Dos aminoácidos pueden unirse covalentemente a través de un enlace amida sustituido, denominado enlace peptídico. Este enlace se forma al reaccionar el grupo alfa-carboxilo de un aminoácido con el grupo alfa-amino del otro aminoácido, perdiéndose una molécula de agua. Pueden unirse tres aminoácidos para formar un tripéptido:

o pueden unirse muchos aminoácidos para formar polipéptidos o proteínas.
Los carbonos alfa de cada aminoácido se van alternando con los enlaces peptídicos

para formar el "esqueleto" del péptido.

En este modelo de varillas puede verse el esqueleto peptídico de un tripéptido. Sólo están representados los carbonos alfa, los átomos que intervienen en los dos enlaces peptídicos y los grupos amino y carboxilo terminal. No se representan ni las cadenas laterales ni algunos hidrógenos, y del carboxilo terminal sólo se representa uno de los oxígenos.
Observe cómo el enlace peptídico es una estructura plana, y cómo el oxígeno y el hidrógeno se disponen en configuración trans.

Ahora cada aminoácido tiene una cadena lateral formada por un carbono. De este modo hemos construido el tripéptido Ala-Ala-Ala.

Añadiendo un grupo amino y una cadena hidrocarbonada a la cadena lateral del aminoácido amino terminal tendremos el péptido Lys-Ala-Ala.

Añadiendo tres carbonos más a la cadena lateral del aminoácido carboxilo terminal tendremos el péptido Lys-Ala-Ile.

Podemos añadir un cuarto aminoácido para formar un tetrapéptido. En este caso se ha añadido el aminoácido treonina para formar el péptido Lys-Ala-Ile-Thr. (Identifique el grupo hidroxilo de la cadena lateral de la treonina).

Aquí puede observar la forma del tetrapéptido en la representación con un modelo espacial. (Observe, una vez más, que no todos los átomos de hidrógeno están representados).

La representación con modelos de bolas y varillas proporciona demasiados detalles para representar grandes proteínas. Por esa razón es habitual representar la cadena peptídica por una línea que conecta los carbonos alfa de todos los aminoácidos. Esa línea representa el esqueleto del péptido.

Si sólo se muestra el esqueleto peptídico es más fácil apreciar las estructuras secundaria, terciaria y cuaternaria de una proteína.


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